Được tổ chức thường niên 2 năm 1 lần, cho đến nay cuộc thi đã diễn ra được hơn 27 năm, vương miện Hoa Hậu được xướng lên 14 lần. 14 Hoa Hậu đã được xướng tên và nắm giữ ngôi vị Hoa Hậu cao quý kể từ năm 1988 đến nay đều để lại dấu ấn trong lòng công chúng.
Hoa Hậu Việt Nam đã đem lại rất nhiều những gương mặt đại diện tiêu biểu cho đất nước bởi tài năng ứng xử, nhan sắc và học thức của các thí sinh.
1. Hoa Hậu Việt Nam năm 1988: Bùi Bích Phương
Bùi Bích Phương là cái tên đầu tiên nắm giữ ngôi vị Hoa Hậu Việt Nam và cô cũng là Hoa Hậu có chiều cao 1m57 – thấp nhất từ trước đến nay. Những chuẩn mực của sắc đẹp thời kỳ đó khác nhiều so với hiện tại.
Bùi Bích Phương vẫn giữ được những nét đặc trưng sau nhiều năm đăng quang trong lần hiếm hoi xuất hiện trên truyền hình. Bích Phương trẻ trung hơn với tóc ngắn và lối trang điểm nhẹ nhàng.
2. Hoa Hậu Việt Nam năm 1990: Nguyễn Diệu Hoa
Hoa Hậu Nguyễn Diệu Hoa cũng có chiều cao khá khiêm tốn là 1m58 nhưng cô lại thu hút được mọi người nhờ nụ cười khả ái và tươi tắn của mình. Cô cũng được đánh giá là một trong những Hoa Hậu có học thức cao nhất.
Năm 2008, cô lọt vào top 5 của cuộc thi Hoa Hậu Quý Bà Thế Giới. Diệu Hoa vẫn giữ được nụ cười đẹp ở thời điểm hiện tại, cô cũng góp mặt trong một vài sự kiện.
3. Hoa Hậu Việt Nam năm 1992: Hà Kiều Anh
Hà Kiều Anh là một trong số ít những cái tên Hoa Hậu từ trước năm 95 hiện nay vẫn duy trì những hoạt động nghệ thuật. Cô thường xuyên góp mặt trong các vai diễn trên truyền hình. Người đẹp vẫn giữ được phong thái thu hút sau 23 năm đăng quang.
4. Hoa Hậu Việt Nam năm 1994: Nguyễn Thu Thuỷ
Hoa Hậu Nguyễn Thu Thuỷ sau khi đăng quang đã dành thời gian cho việc học của mình tại Học Viện Ngoại Giao, nhưng không lâu sau đó, cô từ bỏ và sáng Mỹ để theo học ngành Quản Trị Kinh Doanh. Hiện nay Nguyễn Thu Thuỷ đang làm chủ của một thẩm mỹ viện tại Hà Nội.
Nhiều người đánh giá sắc đẹp của Thu Thủy có phần viên mãn và trẻ trung hơn với tóc mái ngố ở thời điểm hiện tại so với quá khứ khi được chụp cùng góc.
5. Hoa Hậu Việt Nam năm 1996: Nguyễn Thiên Nga
Ngoài vai trò Hoa Hậu Việt Nam 1996, Thiên Nga còn là người chiến thắng trong chương trình tìm kiếm đại diện cho Việt Nam tại cuộc thi Hoa hậu hữu nghị thế giới được tổ chức vào năm 1999. Ở Mỹ, cô đã lập gia đình với một giáo sư.
Hiện tại, cô đã có con trai và tận hưởng cuộc sống viên mãn. Sau nhiều năm, cô vẫn giữ nguyên mái tóc dài tự nhiên và sở hữu làn da đẹp không tì vết.
6. Hoa Hậu Việt Nam năm 1998: Nguyễn Thị Ngọc Khánh
Sau khi đăng quang, Nguyễn Thị Ngọc Khánh cũng là một trong những hoa hậu lui về phía sau hậu trường và không theo đuổi con đường làm nghệ thuật. Cô tập trung theo đuổi sự nghiệp kinh doanh sau nhiều sóng gió chuyện tình cảm. Hình ảnh Ngọc Khánh xuất hiện hiếm hoi trên truyền thông.
Tháng 6 vừa qua khi xuất hiện bên người đẹp Diễm My, hoa hậu 1998 vẫn nổi bật với vẻ đẹp hiện đại cùng làn da nâu và khuôn miêng rộng.
7. Hoa Hậu Việt Nam năm 2000: Hoa Hậu Phan Thu Ngân
Ở tuổi 35, Phan Thu Ngân vẫn giữ được nhan sắc mặn mà, từng được nhiều người ngưỡng mộ. Thời điểm đăng quang, người đẹp gốc Đồng Nai được đánh giá là hoa hậu có gương mặt hoàn hảo và vóc dáng cân đối nhất.
Lần xuất hiện gần đây nhất trong ngày giỗ tổ nghề, Thu Ngân để kiểu tóc bob trẻ trung và vẫn giữ được khuôn mặt chuẩn V-line.
8. Hoa Hậu Việt Nam năm 2002: Phạm Thị Mai Phương
Mặc dù được đề cử và tham gia cuộc thi Hoa Hậu Thế Giới, những không lâu sau đó, Hoa Hậu Phạm Thị Mai Phương cũng đã rút lui khỏi những hoạt động về nghệ thuật.
Đôi mắt tròn to và nụ cười rạng ngời vẫn thu hút ở thời điểm hiện tại. Cách trang điểm tinh tế và hiện đại khiến cô vẫn được đánh giá là trẻ trung nhiều so với tuổi.
9. Hoa Hậu Việt Nam năm 2004: Nguyễn Thị Huyền
Nguyễn Thị Huyền góp mặt trong Top 15 trong cuộc thi Hoa Hậu Thế Giới. Hiện tại cô làm mẹ đơn thân hạnh phúc bên cạnh con gái.
Cô vẫn tích cực tham gia các hoạt động nghệ thuật, nhiều người tinh ý đã nhân ra khuôn mặt cô có phần thanh thoát hơn sau khi đăng quang.
10. Hoa Hậu Việt Nam năm 2006: Mai Phương Thuý
Mai Phương Thúy đăng quang với chiều cao kỷ lục của cuộc thi Hoa Hậu Việt Nam, với chiều cao 1m79. Mai Phương Thuý đã tiếp tục để lại những dấu ấn tốt đẹp trong lòng công chúng trên sân chơi quốc tế là Hoa Hậu Thế Giới.
Những hoạt động nghệ thuật và từ thiện của Mai Phương Thuý từ sau cuộc thi vẫn luôn được công chúng quan tâm cho đến tận thời điểm hiện tại.
Cô là một trong những hoa hậu lột xác hoàn hảo sau khi đăng quang. Tuy nhiên, cô dính phải những nghi vấn dao kéo vòng 1 và phong cách thời trang lên xuống thất thường.
11. Hoa Hậu Việt Nam năm 2008: Trần Thị Thuỳ Dung
Trần Thị Thuỳ Dung có thể nói là Hoa Hậu dính vào nhiều scandal nhất trong lịch sử của cuộc thi Hoa Hậu Việt Nam. Hiện tại người đẹp góp mặt thường xuyên trong các sự kiện giải trí với gout thời trang tinh tế, cách trang điểm nhẹ nhàng và tự nhiên.
12. Hoa Hậu Việt Nam năm 2010: Đăng Thị Ngọc Hân
Đặng Thị Ngọc Hân khi đăng quang không được đánh giá cao về nhan sắc khi đăng quang với làn da nâu, mắt nhỏ và hàm răng không đều. Tuy nhiên, sau khi đăng quang cô dần trở nên đẹp hơn khi lựa chọn cách trang điểm phù hợp.
Cô vẫn xuất hiện thường xuyên trong các hoạt động trong showbiz và là hoa hậu giữ hình ảnh đẹp trước công chúng.
13. Hoa Hậu Việt Nam năm 2012: Đăng Thu Thảo
Đặng Thu Thảo luôn nhận được sự ủng hộ của khán giả từ khi đăng quang đến nay. Cô được công chúng ưu ái và phong cho danh hiệu “Hoa Hậu của các Hoa Hậu”. Cô dần khẳng định được tên tuổi và là hoa hâu được quan tâm nhất hiện nay.
Mỗi lần cô xuất hiện đều thu hút truyền thông và thường xuyên lọt vao top mặc đẹp nhờ phong cách tinh tế. Thu Thảo luôn là "nữ hoàng thảm đỏ" trong các sự kiện.
14. Hoa Hậu Việt Nam năm 2014: Nguyễn Cao Kỳ Duyên
Kỳ Duyên là hoa hậu gây ồn ào nhất về nhan sắc khi đăng quang và liên tục vướng vào những scandal không đáng có từ những chuyện đời tư. Gần đây, cô nhận được phản hồi tích cực từ công chúng về cách trang điểm và phong cách thời trang trẻ trung.
Xuất hiện trong show diễn thời trang của NTK Đỗ Mạnh Cường vào tối 11/12 vừa qua, cô nhận được nhiều khen ngợi về nhan sắc.
